# 乙烯与溴加成反应

How ethylene's carbon–carbon double bond attacks bromine, forming a bromonium ion, and why the product is 1,2\-dibromoethane with bromines on opposite sides\.

By sunny\-comet\-16234e3b

Topic: Physics & Chemistry

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## Transcript

### 1. 红棕色为什么消失了？

把乙烯（CH₂=CH₂）气体通入溴的四氯化碳溶液（Br₂/CCl₄），溶液的红棕色会逐渐褪去。乙烯是最简单的烯烃，溴分子（Br₂）使溶液呈红棕色。先猜一猜：溴去了哪里？点击按钮通入乙烯，观察左边的试管。

褪色不是溴被“吸收”了，而是生成了新的无色物质，这是化学变化。

### 2. 乙烯的碳碳双键

乙烯分子的6个原子都在同一平面上，H–C–H 键角约为117°，接近120°。两个碳原子之间是碳碳双键（C=C）：一个σ键沿两核连线，一个π键的电子云分布在分子平面的上方和下方。π电子离原子核较远，容易被吸引，所以双键是乙烯的反应部位。

不饱和烃：分子中含有碳碳双键或三键的烃。乙烯是不饱和烃，能发生加成反应。

### 3. 溴分子被极化

Br₂ 本身是非极性分子。当它靠近富含电子的π键时，它的电子云被推向远端：靠近的溴原子带部分正电荷（δ\+），远端的溴原子带部分负电荷（δ−）。带 δ\+ 的溴原子“寻找”电子，这类接受电子的试剂叫亲电试剂。

δ\+ 和 δ− 表示部分电荷，并不是完整的离子电荷。

### 4. 第一步：形成溴鎓离子

π电子进攻靠近的溴原子，Br–Br 键断裂，成键的一对电子全部留给远端的溴，形成溴离子（Br⁻）。靠近的溴原子同时连接两个碳原子，形成三元环状的溴鎓离子。点击按钮，或直接点击溴分子，看看π键怎样断开。

断开的只是较弱的π键，σ键始终保留，两个碳原子仍然相连。

### 5. 第二步：Br⁻ 从背面进攻

溴鎓环挡住了分子的一侧，所以 Br⁻ 只能从环的背面靠近另一个碳原子。新的 C–Br 键形成的同时，环被打开。最后两个溴原子分别连在两个碳原子上，并且位于相反的两侧，这叫反式加成。

乙烯的产物两端相同，看不出反式；换成环己烯时，产物就是反\-1,2\-二溴环己烷。

### 6. 产物：1,2\-二溴乙烷

总反应：CH₂=CH₂ \+ Br₂ → CH₂Br–CH₂Br。每个碳原子上各连一个溴原子，所以叫1,2\-二溴乙烷。碳原子变为四面体结构，键角约109\.5°，C–C 单键可以旋转。拖动滑块，转动右边的碳原子。

1,2\-二溴乙烷是无色液体，密度约2\.18 g/cm³，有毒，实验时必须注意安全。

### 7. 加成反应还是取代反应？

有机物分子中双键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合，生成新化合物的反应，叫加成反应。它不生成 HBr 等副产物，这一点不同于取代反应。先预测：分别通入甲烷（CH₄）和乙烯（C₂H₄），哪支试管会褪色？

溴的四氯化碳溶液褪色可用来检验碳碳双键。甲烷是饱和烃，在这种条件下不与溴反应。